Kandidaturu zvažoval už v minulosti. Tvrdil, že by se do souboje o nominaci Demokratické strany do prezidentských voleb v roce 2020 ucházel jen v případě, že by neexistoval jiný středový kandidát. Jakožto bývalý republikánský starosta liberálního New Yorku by mohl být vlastně vzorovým centristickým kandidátem. Jenže to nevypadá, že by po jeho kandidatuře byla větší poptávka. Částečně proto, že mnozí demokratičtí voliči si přejí spíše výrazně progresivističtější program. Zároveň dle posledních průzkumů umírněný Biden a nově ke středu se posouvající Buttigieg společně oslovují necelé dvě pětiny voličů, čímž prostor na konzervativnějším křídle v podstatě celý zabírají. Bloomberg tak bude jen těžko někde brát. 

Jeho hlavním argumentem je, že chce udělat vše pro poražení současného prezidenta v příštích volbách. Nemá pocit, že by uchazeči a uchazečky o stranickou nominaci měli ve všeobecných volbách velkou šanci. Jeho logickým východiskem je, že jakožto bývalý republikán by dokázal přilákat ty republikánské voliče, kteří Trumpa sice příliš nemusí, ale rozhodně mu dají přednost před vyhraněně levicovými Sandersem a Warrenovou. Má nejspíše pravdu v tom, že bez těchto voličů bude obtížné dosavadního nájemníka Bílého domu porazit.

Jenže stejně tak bude důležité mobilizovat voliče demokratů, aby k urnám vůbec přišli. Kandidát, který v očích aktivistů bude „jen“ rozumnější a předvídatelnější než Trump, v tomto ohledu může pohořet. Koneckonců něco podobného hrozí i Bidenovi. Stejný fenomén pak přispěl i k porážce Hillary Clintonové, se kterou Sanders vytrvale bojoval a své věrné udržoval ve varu i dlouho poté, kdy bylo jasné, že na nominaci nemůže dosáhnout. Určitá část z nich se pak přiklonila k myšlence vyjádřené sloganem „Bernie or Bust“, tedy volně přeloženo „Bernie nebo nic“.

K tomu je nutné připočíst skutečnost, že Bloomberg musí napřed vůbec nominaci získat, což momentálně vypadá na hodně fantastický scénář. Podpora dvou nejvýraznějších levicových kandidátů, Sanderse a Warrenové, se podle posledních průzkumů pohybuje v souhrnu mezi 35 a 45 procenty. Jak již bylo řečeno, tak středoví Biden s Buttigiegem mají na své straně zhruba dvě pětiny. Zbytek je pak rozdělen mezi méně významné uchazeče o nominaci. Tato čísla zhruba odpovídají i zjištění z průzkumu mezi demokratickými voliči v 18 klíčových státech z poloviny listopadu. Skoro čtyři pětiny byly s existující nabídkou — tedy ještě bez Bloomberga — spokojeny. Ideální chvíle pro nové uchazeče je dávno pryč.

Je tedy velká otázka, které demokratické voliče chce a může bývalý starosta New Yorku oslovit. Zároveň je v ohromné nevýhodě i kvůli tomu, že ostatní mají již vybudované týmy expertů a dobrovolníků, které jim mají k dosažení cíle pomoci. To všechno by teď Bloomberg musel doslova vydupat ze země ideálně do konce roku, protože první volební klání se odehraje už na začátku února. I pokud by mu pomohli bohatí sponzoři, mezi kterými má jeho kampaň slušnou podporu, půjde o herkulovský úkol.

Podpora, kterou mu vyjadřují bohatí finančníci a podnikatelé, je navíc v současném politickém klimatu v demokratické straně dvojsečnou zbraní. Už v minulé kampani Sanders mocně a poměrně úspěšně hrál na strunu boje obyčejných lidí proti finančním elitám. Kandidát, který bude mít cejch oblíbence Wall Streetu, tak bude mít v prezidentských volbách těžkou pozici, i kdyby nakonec primárky vyhrál. V důsledku tak může dojít spíš ke tříštění hlasů umírněných demokratických voličů. Nejpravděpodobnější ale je, že pokud Bloomberg podle předpokladů nedosáhne v prvních několika týdnech úspěchu alespoň v jednom státě, kandidaturu sám stáhne.